No dia 21 de abril de 1986 chegava às lojas If You Leave, single do OMD para a trilha sonora do filme Pretty in Pink (A Garota de Rosa Shocking). Você confere essa e outras faixas do OMD na programação da FWR.

Junto com Enola Gay de 1980, a faixa é descrita como uma canção marcante da banda. If You Leave é o single de maior sucesso do grupo nos Estados Unidos, onde alcançou o número 4 na Billboard Hot 100 em maio de 1986. A música também foi uma das 5 primeiras no Canadá e na Nova Zelândia, e alcançou o número 15 na Austrália.

A banda escreveu If You Leave depois que John Hughes decidiu mudar o final de Pretty in Pink após um teste de reação ruim do público. Hughes pediu à banda uma música para o novo final dois dias antes do início da turnê, e If You Leave foi escrita e gravada em menos de 24 horas como resultado. A música foi escrita deliberadamente em um tempo de 120 BPM. O vocalista Andy McCluskey observou mais tarde que devido a um erro de edição, a dança no filme parecia fora de sincronia. O final original apresentava outra música do OMD, Goddess of Love, que foi lançada no The Pacific Age no final de 1986.

Liricamente, a banda afirmou que a música é sobre "O fim do colégio... O fim de sua infância", elaborando que eles estavam tentando capturar "esse medo do que vem a seguir".