No dia 18 de fevereiro de 1987 chegava às lojas Sign ‘O’ The Times, single do álbum de mesmo nome do Prince. Você confere essa e outras faixas do Prince na programação da FWR.

A canção foi originalmente planejada para dois álbuns separados de Prince que deveriam ser lançados em 1986, e que foram arquivados: Dream Factory e Crystal Ball (Muitas das faixas de ambos os álbuns acabaram no álbum Sign 'O' The Times).

Prince executou todos os vocais e instrumentos na música. Sign 'O' The Times teria sido escrita e composta em um domingo, quando Prince geralmente escrevia suas canções mais introspectivas.

A faixa provou ser popular após o lançamento, liderando a parada de R&B e alcançando o nº 3 na Billboard Hot 100 e o nº 10 na UK Singles Chart.

Sign 'O' The Times é o som do final dos anos 80, é o som dos bons tempos entrando em colapso e como toda a dúvida e o medo podem ser ignorados se você apenas dançar para eliminar esses problemas.

Em 2010, a Rolling Stone classificou a faixa no número 304 em sua lista das 500 melhores canções de todos os tempos. Em 1987, a enquete da crítica Pazz & Jop do Village Voice nomeou Sign 'O' The Times como o melhor single do ano, o terceiro reconhecimento de Prince nessa categoria. A canção também está incluída nas 500 canções que deram forma ao Rock and Roll do Hall da Fama do Rock and Roll.

A capa do single apresenta a nova integrante da banda, Cat Glover retratada escondendo o rosto atrás de um coração negro.

A banda escocesa Simple Minds gravou uma versão dessa música em seu EP The Amsterdam em 1989.

Heaven 17 fez uma cover da música em 2007 e o Muse fez uma cover em um especial de uma hora no Live Lounge da BBC Radio 1 em 28 de setembro de 2012 e em um show no Staples Center em 24 de janeiro de 2013.