No dia 22 de março de 1990 era lançado Head Like A Hole, single do álbum Pretty Hate Machine do Nine Inch Nails. Você confere essa e outras faixas do Nine Inch Nails na programação da FWR.

Embora seja uma das faixas mais voltadas para o rock do álbum, muitos elementos da música eletrônica ainda são apresentados.

O conteúdo da letra trata de temas como traição e angústia, consistente com o restante do álbum do qual foi extraído.

Head Like a Hole está entre as canções mais famosas da banda e continua a ser uma das favoritas da crítica e dos fãs. A faixa teve uma boa frequência nas rádios na época de seu lançamento, alcançando a posição 9 na parada Bubbling Under Hot 100 da Billboard.

Foi regravada por vários artistas, incluindo Devo, Showbread, AFI, Korn e Buckcherry.